Меня иногда люди спрашивают как научится программировать. Вообще я не знаю, но если мы говорим про веб, то по-моему нужно начинать с Рейлс. Мне кажется если прочитать Agile Web Development with Rails и guides.rubyonrails.com, а это пару месяцев, то можно выходить уже на первую работу.

Рейлс даёт хорошее предложение представление от архитектуре веб приложения целиком. Конечно вот это выглядит проще:

const http = require('http');

const hostname = '127.0.0.1';
const port = 3000;

const server = http.createServer((req, res) => {
  res.statusCode = 200;
  res.setHeader('Content-Type', 'text/plain');
  res.end('Hello World\n');
});

server.listen(port, hostname, () => {
  console.log(`Server running at http://${hostname}:${port}/`);
});

и вот это:

require 'sinatra'

get '/frank-says' do
  'Put this in your pipe & smoke it!'
end

и это (хм, хотя это ничего не делает полезного):

package main

import "fmt"

func main() {
    fmt.Println("Hello, 世界")
}

однако на рейлс можно делать настоящие приложения (Depot Application, м-м-м), а вот сделать что-то интересное на ноде, синатре или го нужны гораздо более мощные скилы.